Buddy, con otros jóvenes “recolectores” de Lubbock, formó varios grupos country. En 1955, vio a Elvis Presley en concierto y quedó impresionado por el ritmo y el estilo de interpretación de Presley. Buddy y sus amigos estaban teloneros de grandes actos country en el Fair Park Coliseum cuando Eddie Crandall, agente y manager, vio una actuación y ayudó a Buddy a negociar un contrato de grabación con Decca. El apellido de Buddy estaba mal escrito en el contrato: "Holley" se convirtió en "Holly". La relación de Buddy con Decca duró poco ya que sus primeras sesiones de grabación no lograron producir ningún éxito.
En 1957, Buddy y su nueva banda, The Crickets, comenzaron a trabajar con el productor Norman Petty en Clovis, Nuevo México. El 25 de febrero de 1957 grabaron "That'll Be The Day", el primero de varios éxitos del sello Brunswick. Su éxito llevó a la banda a realizar numerosas giras por Estados Unidos y Canadá.
En 1958, Buddy Holly and the Crickets realizó una gira por Inglaterra. El grupo tuvo una profunda influencia en el rock and roll en Inglaterra, desde su sonido hasta el distintivo aspecto de Buddy. El 3 de febrero de 1959, durante una gira de tres semanas por el medio oeste de los Estados Unidos, el avión fletado por Buddy se estrelló después del despegue debido al mal tiempo. No hubo supervivientes. Buddy Holly tenía 22 años.
